Ng husay pagsubok sa penol. Paghahanda ng Phenols: Reaction

Karboliko acid - isa sa mga pangalan Penol, na nagpapahiwatig sa kanyang espesyal na pag-uugali sa proseso ng kemikal. Ang materyal na ito ay mas madali kaysa bensina ay pumasok sa nucleophilic pagpapalit reaksyon. Ang likas na katangian ng isang compound ay ipinaliwanag kadaliang acidic hydrogen atom sa hydroxyl group bonded sa ring. Ang pag-aaral ng molekular istraktura at mataas na kalidad na tugon upang payagan ang penol tambalang ay kinabibilangan ng aromatic compounds - bensina derivatives.

Penol (hydroxybenzene)

Noong 1834, isang Aleman botika Runge inilalaan karboliko acid mula sa alkitran, ngunit hindi nagawang i-decrypt ang kanyang komposisyon. Mamaya, iba pang mga mananaliksik nagpanukala ng isang formula, at dinala ang isang bagong koneksyon sa aromatic alak. Ang pinakasimpleng kinatawan ng pangkat na ito - penol (hydroxybenzene). Sa kanyang purong form, sangkap na ito ay isang transparent kristal nagkakaroon ng isang katangian amoy. Air-penol kulay ay maaaring magbago upang maging kulay-rosas o pula. Para sa aromatic alak tipikal na mahinang malamig na tubig solubility at mabuting - sa organic solvents. Penol natutunaw sa temperaturang 43 ° C. Ay isang nakakalason tambalan, sa contact na may balat nagiging sanhi ng malubhang Burns. Ang aromatic moiety ay isang radikal ng phenyl (C6H5-). Direkta sa isa sa mga carbon atoms ng oxygen ay bonded na may isang pangkat hydroxyl (-OH). Ang pagkakaroon ng bawat isa sa mga particle ay nagpapakita naaangkop husay reaksyon sa penol. Ang formula na nagpapakita ng kabuuang nilalaman ng mga atom ng mga elemento kemikal sa Molekyul - C6H6O. Istraktura sumasalamin structural formula, kabilang cycle at Kekule functional group - hydroxyl. Visual na representasyon ng Molekyul, isang aromatic alak bigyan sharosterzhnevye modelo.

Mga Tampok ng molecular istraktura

Panghihimasok ng bensina singsing at OH grupo tumutukoy sa kemikal reaksyon ng penol na may metal, halogens, iba pang mga sangkap. Ang pagkakaroon ng nakatali sa aromatic singsing ng atom oxygen ay humahantong sa isang muling pamimigay ng mga elektron density sa Molekyul. Communication O-H ay mas polar, na nagreresulta sa mas mataas na kadaliang mapakilos ng hydrogen sa hydroxyl group. proton ay maaaring mapalitan ng metal atoms, na kung saan ay nagpapahiwatig na ang acidity ng penol. Kaugnay nito, ang mga OH grupo ay nagdaragdag ng reactive katangian ng bensina singsing. Delocalization ng mga electron ay nagdaragdag, at ang kakayahan upang electrophilic paghalili sa nucleus. Ito pinatataas ang kadaliang mapakilos ng mga atom hydrogen bonded sa carbon sa tama at Para-posisyon (2, 4, 6). Ang epektong ito ay sanhi ng pagkakaroon ng donor elektron density - hydroxyl group. Dahil sa kanyang impluwensiya phenol aktibo kaysa bensina behaves sa mga reaksyon sa ilang mga sangkap at bagong substituents nakatuon sa tama at Para-posisyon.

Ang acidic properties

Ang pangkat hydroxyl ng aromatic alak oxygen atom acquires ng isang positibong bayad, pagpapahina nito pakikipag-usap sa hydrogen. proton release ay facilitated, para penol behaves bilang isang mahina acid, ngunit mas malakas kaysa sa alcohols. Ng husay reaksyon sa phenol ay kinabibilangan ng test litmus test sa presensya ng protons mga pagbabago ng kulay mula sa asul sa kulay-rosas. Ang pagkakaroon ng mga halogen atom o nitro grupo na nauugnay sa bensina singsing ay humantong sa isang pagtaas sa aktibidad hydrogen. Ang epekto ay sinusunod sa nitro penol molecules. Lower acidity substituents tulad ng isang amino group, at alkyl (CH3-, C2H5-, atbp). Compounds na pinagsasama-sama ng bensina singsing, isang hydroxyl group at isang metil radikal, ay tumutukoy cresol. pag-aari nito ay mas mahina kaysa sa karboliko acid.

phenol reaksyon na may sodium at alkalina

Katulad nito acids phenol ay reacted na may metal. Halimbawa, reacts na may sodium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ona + H2 ↑. Nabuo sodium phenoxide, at mga puno ng gas hydrogen ay inilabas. Penol ay reacted na may natutunaw bases. Ito ay nangyayari neutralisasyon upang bumuo ng isang asin at tubig: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Ang kakayahan upang bigyan ang hydrogen sa hydroxyl group sa phenol ay mas mababa kaysa sa karamihan tulagay at carboxylic acids. Ito displaces ito mula sa asin dissolved sa tubig kahit carbon dioxide (may karbon acid). Reaksyon equation: C6H5-Ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Ang reaksyon ng bensina singsing

Aromatikong mga ari-arian ay dahil sa elektron delocalization sa nucleus bensina. Hydrogen mula sa ring ay substituted sa pamamagitan ng halogen atom, nitro. Ang isang katulad na proseso sa phenol Molekyul ay mas madali kaysa sa bensina. Ang isang halimbawa - ang bromination. Bensina halogen nagpapatakbo sa presensya ng katalista, na nakuha bromobenzene. Penol ay reacted na may bromine tubig sa ilalim ng normal na kondisyon. Ang pakikipag-ugnayan ng isang puting ipukol na bigla ng 2,4,6-tribromophenol na ang anyo upang makilala ang mga pagsubok sangkap na katulad ng mga ito mula sa aromatic compounds. Bromination - mapaghambing na reaksyon para sa penol. Equation: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Ang ikalawang reaksyon ng produkto - hydrogen bromuro. Kapag reacting phenol sa magpalabnaw nitrik acid nakuha nitro derivative. Ang reaksyon ng produkto na may isang puro nitrik acid - 2,4,6-trinitrophenol o mala-asido acid ay may mahusay na mga praktikal na kabuluhan.

Ng husay pagsubok sa penol. listahan

Sa pakikipag-ugnayan ng mga sangkap na nakuha ang ilang mga pagkain na nagbibigay-daan sa iyo upang i-set ang husay ng komposisyon ng panimulang materyales. Ang isang bilang ng mga kulay na reaksyon ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng mga particle, ang grupong punsiyonal na kapaki-pakinabang para chemical analysis. Ng husay reaksyon upang patunayan ang pagkakaroon ng phenol bawat Molekyul ng sustansiya ang aromatikong singsing at OH-group:

1. Ang solusyon ng phenol blue litmus pula papel.
2. Kulay na mga reaksyon phenols ginanap din sa isang mahinang pangunahing daluyan na may diazonium asing-gamot. Ang isang dilaw o orange azo Dye.
3. Ay reacted na may bromine tubig na kayumanggi namuo lilitaw puti tribromophenol.
4. Sa reaksyon na may ferric klorido solusyon na nakuha phenoxide ferric - substansiya asul, lila o berde kulay.

pagkuha ng phenols

Penol Production sa industriya ay nasa dalawa o tatlong yugto. Sa unang yugto ng propylene at bensina sa presensya ng aluminyo klorido produce CUMENE (isopropylbenzene pangkaraniwang katawagan). Ang equation ng reaksyon ng Friedel-Craft reaksyon: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE). Bensina at propylene sa isang ratio ng 3: 1 Lumipas ibabaw ng isang acidic katalista. Increasingly, sa halip na ang tradisyunal na katalista - aluminyo klorido - ecologically dalisay zeolites. Sa huling yugto ng oksihenasyon ay isinasagawa na may oxygen sa presensya ng sulpuriko acid: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Ang phenols ay maaaring nagmula sa paglilinis ng karbon, ang mga intermediates sa produksyon ng iba pang mga organic na mga sangkap.

Ang paggamit ng phenols

Aromatic alcohols ay malawakang ginagamit sa plastik industriya, tina, pesticides, at iba pang mga sangkap. karboliko acid produksyon ng bensina ay ang unang hakbang sa paglikha ng isang bilang ng mga polymers, kabilang polycarbonates. Penol ay reacted sa pormaldehayd, penol-pormaldehayd resins ay nakuha.

Cyclohexanol ay ang raw materyal para sa produksyon ng mga polyamides. Phenols ay ginagamit bilang antiseptiko at disinfectants sa deodorants, lotions. Ginagamit upang makakuha phenacetin, selisilik acid at iba pang mga gamot. Phenols ay ginagamit sa produksyon ng mga resins na ginagamit sa electrical produkto (switch, sockets). Sila ay ginagamit din sa paghahanda ng azo Dye, tulad ng phenylamine (aniline). Mala-asido acid, na kung saan ay ang nitro derivatives ng penol na ginagamit para sa paglamlam tisiyu, eksplosibo paggawa.