Alkadienes: mga pisikal na katangian, mga katangian ng kemikal at ang kanilang aplikasyon. Mga pisikal na katangian ng alkadienes: talahanayan, mga larawan, mga halimbawa

Depende sa bilang ng maraming mga bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon, maraming klase ng mga hydrocarbon ang inilabas. Tayo ay mamamalagi nang mas detalyado sa mga compound ng diene, mga katangian ng kanilang istraktura, pisikal at chemical properties.

Istraktura

Ano ang mga alkadien? Ang mga pisikal na katangian ng mga kinatawan ng ganitong klase ng mga organic compound ay katulad ng sa mga alkane at alkenes. Ang Dienes ay may pangkalahatang formula na CnH2n-2, kumplikadong mga bono, at samakatuwid ay nabibilang sa unsaturated hydrocarbons.

Ang mga bonong ito ay matatagpuan sa iba't ibang mga posisyon, na bumubuo ng iba't ibang mga bersyon ng mga dienes:

• Cumulated kung saan maraming mga bono ay nasa dalawang panig ng isang carbon atom;
• Conjugated (conjugated), kung saan sa pagitan ng double bonds ay isang solong;
• Isolated, kung saan sa pagitan ng double bonds mayroong ilang solong species.

Sa ganitong mga sangkap, ang lahat ng mga carbon na nakatayo sa double bond ay nasa sp2-hybrid na estado. Ano ang katangian ng alkadienes? Ang mga pisikal na katangian ng naturang mga compound ay tiyak na tinutukoy ng mga katangian ng kanilang istraktura.

Nomenclature

Ayon sa sistematikong katawagan, ang diene hydrocarbons ay tinatawag sa pamamagitan ng parehong prinsipyo, na tinatawag na ethylene compounds. Mayroong ilang mga natatanging katangian na madaling maipaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaroon ng dalawang double bond sa kanilang mga molecule.

Una, ito ay kinakailangan upang makilala ang pinakamahabang kadena ng carbon sa carbon skeleton, kung saan mayroong dalawang double bonds. Ang batayan para sa pangalan ay napili para sa bilang ng mga atomo ng carbon, at pagkatapos ay ang suffix -diene ay idinagdag dito. Ipinapahiwatig ng mga numero ang posisyon ng bawat link, simula sa pinakamaliit.

Halimbawa, ayon sa sistematikong katawagan, ang substansiyang pentadiene-1, 3 ay may sumusunod na istraktura:

H ₂ C = CH-CH = CH-CH _3.

Sa sistematikong nomenclature, mayroong ilang mga nabubuhay na pangalan: allen, divinyl, isoprene.

Mga uri ng isomerismo

Ang alkadienes, na ang pisikal na katangian ay depende sa bilang ng mga atomo ng carbon sa molekula, ay may ilang mga uri ng isomerismo:

• Ang mga posisyon ng maraming mga bono;
• Ang carbon skeleton;
• Uri ng Interclass.

Ipaalam natin ngayon ang mga katanungan tungkol sa pagpapasiya ng bilang ng mga isomer sa diene hydrocarbons.

Mga Gawain para sa mga isomer

"Tukuyin ang halaga ng isomeric compounds at pangalanan ang pisikal na katangian ng mga alkadienes" - sa grade 10, ang kurikulum ng paaralan sa mga klase sa organic chemistry ay nagbibigay ng mga mag-aaral ng maraming mga katanungan tungkol sa kalikasan. Bilang karagdagan, maaari mong matugunan ang mga gawain na may kaugnayan sa unsaturated hydrocarbons sa iisang pagsusuri ng estado sa kimika.

Halimbawa, kinakailangan upang ipahiwatig ang lahat ng mga isomer ng komposisyon ng C ₄ H ₆ , at upang bigyan sila ng pangalan ayon sa sistematikong katawagan. Una sa lahat, maaari mong gawin ang lahat ng mga alkadien na ang pisikal na mga katangian ay katulad ng ethylene compounds:

H ₂ C = CH-CH = CH _2.

Ang tambalang ito ay isang gas na sangkap na hindi malulutas sa tubig. Ayon sa sistematikong katawagan, magkakaroon ng pangalang butadiene -1,3.

Kapag ang maramihang bono ay inilipat kasama ang istraktura, posible upang makakuha ng isang isomer ng sumusunod na anyo:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂

Ito ay may sumusunod na pangalan: butadiene -1,2

Bilang karagdagan sa mga isomer ng posisyon ng maramihang bono, para sa komposisyon ng C ₄ H ₆ , interclass isomerism, katulad ng mga kinatawan ng klase ng alkyne, ay maaari ring isaalang-alang.

Mga tampok ng paghahanda ng mga compound ng diene

Paano makakuha ng mga alkadien? Ang pisikal at kemikal na mga katangian ng mga kinatawan ng klase na ito ay maaaring pag-aralan sa buong lamang kung may mga makatuwiran na pamamaraan para sa kanilang laboratoryo at pang-industriya na produksyon.

Isinasaalang-alang ang katotohanan na ang divinyl at isoprene ang pinakasikat sa modernong produksyon, isaalang-alang natin ang mga opsyon para makuha ang data ng diene hydrocarbon.

Sa industriya, ang mga unsaturated compound na ito ay nakuha sa panahon ng dehydrogenation ng kaukulang alkanes o alkenes sa ibabaw ng katalista, na kung saan ay chromium oxide (3).

Ang mga raw materyales para sa prosesong ito ay nakahiwalay sa pagproseso ng nauugnay na gas o mula sa mga produkto ng pagproseso ng langis.

Ang butadiene-1,3 ay na-synthesized mula sa ethanol sa proseso ng dehydrogenation at pag-aalis ng tubig sa pamamagitan ng Academician Lebedev. Ang pamamaraan na ito, na ipinapalagay na ang paggamit ng sink o aluminum oxides bilang isang katalista at kung saan nalikom sa isang temperatura ng 450 degrees Celsius, ay ginamit bilang batayan para sa industriyang pagbubuo ng divinyl. Ang equation ng prosesong ito ay ang mga sumusunod:

2C ₂ H5OH ------ H ₂ C = CH-CH = CH ₂ + 2H ₂ O + H ₂ .

Bilang karagdagan, posible na ihiwalay ang isoprene at divinyl sa mga maliliit na halaga sa pamamagitan ng pyrolysis ng langis.

Mga tampok ng pisikal na katangian

Ano ang estado ng pagsasama-sama ng mga alkadien? Ang mga pisikal na katangian, ang talahanayan na naglalaman ng impormasyon sa pagtunaw at mga puntong kumukulo, ay nagpapahiwatig na ang mas mababang mga kinatawan ng paaralang ito ay mga puno ng gas na may mga mababang pagtulo at mga lebel ng pagkatunaw.

Sa isang pagtaas sa kamag-anak molekular timbang, mayroong isang ugali ng isang pagtaas sa mga parameter na ito, isang paglipat sa isang likido pinagsamang estado.

Ito ay makakatulong sa iyo upang pag-aralan nang detalyado ang mga pisikal na katangian ng talahanayan ng alkadienes. Ang larawan na naglalarawan sa mga produkto na nakuha mula sa mga compound na ito ay ipinakita sa itaas.

Mga katangian ng kemikal

Kung isaalang-alang namin ang mga nakahiwalay na (di-conjugated) double bonds, mayroon silang parehong kakayahan bilang karaniwang ethylene hydrocarbons.

Sinuri namin ang mga pisikal na katangian ng mga alkadien, ang mga halimbawa ng kanilang mga posibleng pakikipag-ugnayan sa kemikal ay isinasaalang-alang sa butadiene -1.3.

Ang mga compound na conjugated double bonds ay may isang mas mataas na reaktibiti sa paghahambing sa iba pang mga uri ng dienes.

Reaksyon ng karagdagan

Para sa lahat ng uri ng dienes, ang mga reaksyon ng tambalan ay katangian. Kabilang sa mga ito namin tandaan halogenation. Ang reaksyong ito ay humahantong sa pag-convert ng diene sa naaangkop na alkene. Kung ang hydrogen ay kinuha nang labis, posible na makuha ang ultimate hydrocarbon. Kinakatawan namin ang proseso sa anyo ng isang equation:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂ + 2H ₂ = H ₃ C-CH ₂ -CH ₂ -CH _3.

Ang halogenation ay nagsasangkot ng pakikipag-ugnayan ng isang diene compound na may diatomic molecule ng chlorine, yodo, bromine.

Ang reaksyon ng hydration (karagdagan ng mga molecule ng tubig) at hydrohalogenation (para sa mga dienic compound na may double bond sa unang posisyon) ay nalikom ayon sa pamantayan ng Markovnikov. Ang kakanyahan nito ay nasa katotohanang kapag nasira ang bono, ang mga atomo ng hydrogen ay nakakabit sa mga atomo ng carbon na may mas maliit na halaga ng hydrogen, at ang mga atomo ng hydroxyl group o halogen ay nakalakip sa mga C atoms kung saan matatagpuan ang isang mas maliit na halaga ng hidrogen.

Sa diene synthesis, ang isang ethylene compound o alkyne molecule ay nakakabit sa isang diene na may conjugated double bonds.

Ang mga pakikipag-ugnayan na ito ay ginagamit sa paggawa ng iba't ibang mga cyclic compound ng organic form.

Ang polimerisasyon sa mga kinatawan ng mga compound ng diene ay partikular na mahalaga. Ang mga pisikal na katangian ng mga alkadien at ang kanilang aplikasyon ay nauugnay sa prosesong ito. Kapag ang polymerized, rubbery na mataas na molekular compound ay nabuo. Halimbawa, mula sa butadiene-1,3 posible na makakuha ng butadiene goma na may malawak na pang-industriya na application.

Mga katangian ng mga indibidwal na dienic compound

Ano ang pisikal na katangian ng alkadienes? Suriin natin sa madaling sabi ang mga katangian ng isoprene at divinyl.

Ang butadiene -1,3 ay isang gaseous gas na may partikular na matalim na amoy. Ang compound na ito ang simula ng monomer para sa produksyon ng mga latex, gawa ng tao rubbers, plastik, at maraming mga organic compounds.

2-methylbutadiene-1,3 (isoprene) ay isang kulay na likido na isang estruktural bahagi ng natural na goma.

Ang 2-chlorobutadiene-1,3 (chloroprene) ay isang nakakalason na likido, na siyang batayan para sa paggawa ng vinylacetylene, ang pang-industriyang produksyon ng sintetikong chloroprene rubber.

Mga rubber at rubbers

Ang mga rubber at rubber ay mga elastomer. May isang subdibisyon ng lahat ng mga rubbers sa sintetiko at natural.

Natural goma ay isang mataas na nababanat mass, na kung saan ay nakuha mula sa milky juice. Ang latigo ay isang suspensyon ng mga maliliit na particle ng goma sa tubig na umiiral sa tulad tropikal na mga puno ng Hevea Brazilian, at din sa ilang mga halaman.

Ang unsaturated polimer ay may komposisyon (C ₅ H ₈ ) n, kung saan ang average na molekular weight ay umabot sa 15,000 hanggang 500,000.

Sa panahon ng pananaliksik na ito ay itinatag na ang estruktural yunit ng natural na goma ay nasa form na -CH2-C = CH-CH2-.

Bilang pangunahing katangian nito, maaari itong mapansin ng mahusay na pagkalastiko, ang kakayahang makatiis ng makabuluhang mga deformasyon sa makina, upang mapanatili ang hugis pagkatapos na lumalawak. Ang natural na goma ay maaaring matunaw sa ilang mga hydrocarbons, kaya bumubuo ng malagkit na solusyon.

Katulad din sa mga compound ng diene, ito ay may kakayahang tumugon sa dagdag na mga reaksyon. Bilang isang iba't ibang mga isoprene polimer ay gutta-percha. Ang tambalang ito ay walang nadagdag na pagkalastiko, yamang may pagkakaiba ito sa istruktura ng macromolecules.

Ang mga produktong gawa sa goma ay may ilang mga kakulangan. Halimbawa, sa kaso ng isang pagtaas ng temperatura, nagiging malagkit, nagbabago ang kanilang hugis, nagiging sobrang malutong kapag bumaba ang temperatura.

Upang mapupuksa ang naturang mga pagkukulang, ang mga resort sa industriya sa bulkanisasyon ng goma. Ang kakanyahan ng prosesong ito ay upang mabigyan ito ng paglaban sa init, pagkalastiko sa pagproseso ng asupre.

Ang proseso ay tumatagal ng temperatura sa hanay na 140-180 ° C sa mga espesyal na kagamitan. Bilang resulta, ang goma ay nabuo, ang nilalaman ng asupre na umaabot sa 5%. Ito "ay nanahi" sa mga macromolecules ng goma, na bumubuo ng istraktura ng network. Bilang karagdagan sa asupre sa komposisyon ng goma, mayroon ding karagdagang mga filler: tina, plasticizer, antioxidant.

May kaugnayan sa mataas na demand sa industriya para sa mga goma produkto, ang bulk ng mga ito ay ginawa sa isang sintetiko paraan.