Formula toluene: ano ang toluene, at kung paano sa kumuha ito?

Arena, na kinabibilangan ng toluene, ay maaaring itinuturing bilang derivatives ng ang tagapagtatag at unang miyembro ng homologo serye - bensina. Ang pangkalahatang formula ng mga compounds na kung saan nabibilang sa klase na ito, - C _n H _2n-6. Sa mga molecule ng aromatic hydrocarbons nakapaloob bensina singsing (singsing core). Formula toluene C ₇ H ₈ sumasalamin sangkap na kabilang sa malaking grupong ito ng mga organic compounds. Marami sa toluene ay kilala sa ilalim ng ibang pangalan - methylbenzene. Substansiya ay naging laganap sa industriya, ito ay ginagamit bilang organic pantunaw, at mantsang remover para sa iba pang mga layunin.

Ano ang toluene?

Isang mahalagang arenes - toluene - ay isang metil hinalaw ng bensina. Ang tubig-walang kalutasan walang kulay na likido nagtataglay ng isang matamis na amoy nakapagpapaalaala ng paints, lacquers, solvents.

Chemical formula toluene - C ₇ H ₈ - ay maaaring nakasulat sa ibang paraan: C ₆ H ₅ -CH _3. Sa kasong ito, ang bilang ng mga atom ay nananatiling pareho ngunit kaibahan kapansin mula sa bensina, na kung saan ay ang radikal - methyl.

Ang paggamit ng ibang mga prinsipyo ng nomenclature, ang tambalang ay tinatawag methylbenzene at fenilmetanom. Ito ay pareho toluene, ang pangkalahatang formula ay C ₇ H _8. Sa dating kaso, ito ay nakatutok sa ang katunayan na ang isa hydrogen atom mula sa mga na nauugnay sa carbon ng bensina singsing ay substituted sa pamamagitan ng isang metil radikal. Para sa ikalawang pangalan ko pinili ng ibang diskarte. Ito ay pinaniniwalaan na methane isa hydrogen ay napalitan ng isang phenyl radikal. Ito maliit na butil, na kung saan ay na-convert bensina, na nagbibigay ng isang hydrogen atom.

molekular istraktura

Ang komposisyon ng mga organic matter, na binubuo lamang ng carbon at hydrogen atom, ay sumasalamin toluene formula. Sharosterzhnevye at dami ng mga modelo magbigay ng isang ideya ng istraktura ng Molekyul ng compound, pati na naiiba mula sa mga sangkap ng parehong homologo serye. May mga pagkakatulad sa pagitan ng toluene at bensina, na kung saan ay ang pagkakaroon ng isang ring ng 6 atoms carbon, sa isang estado ng SP ² paghahalo ng lahi. Bawat isa sa tatlong mga form palatandaan Bonds sa mga kalapit na mga particle (dalawang carbon atom at isa hydrogen). Patayo ring nangyayari solong electronic na sistema ng mga natitirang mga di-hybrid p-orbitals (isa sa anim na mga atoms carbon). Ang resulta ay nagiging isang makabuluhang lakas at katatagan ng buong cycle, at samakatuwid ay ibinigay ang substansiya toluene. Ang structural formula ay nagsasama ng compounds ikapitong carbon mula sa metil group, na kung saan ay magagawang upang SP ³ paghahalo ng lahi. Ito ay kaugnay na may tatlong atom hydrogen, at ang ikaapat na koneksyon ginugugol isang compound na may isang carbon sa bensina singsing.

Structural formula methylbenzene

Ang elektron density sa pagitan ng mga atoms carbon na bumubuo sa aromatic ring, ay ipinamamahagi pantay-pantay. Hindi pangkaraniwang bagay ay masasalamin sa Formula bensina, toluene, at iba pang mga pamilyar arenes aromaticity (ang circumference ng ring). Ito ay nabanggit at ang pagkakaroon ng metil radikal sa isa sa mga atoms carbon sa nucleus. Komunikasyon sa pagitan ng lahat ng mga particle ay ipinapakita sa pamamagitan ng gitling. Ang structural formula sa kasong ito ay sumasalamin sa komposisyon at ang mga pangunahing katangian ng ang molekular istraktura ng matter.

Pinapayak toluene formula - na may isang ring sa loob ng hexagon o gitling, ay isang double bond. Ang metil grupo ay maaaring maging sa alinman sa mga anim na atomic nuclei, ang mga ito ay pantay-pantay sa bawat isa. Ang dehado ng ang paraan na ang imahe ay malinaw. Record ay hindi nagbibigay ng impormasyon sa mga komposisyon ng matter at ang pagkapareho ng lahat ng mga bono carbon-carbon sa ring.

Pagkuha methylbenzene sa laboratoryo at industriya

Sa laboratoryo, ang toluene ay unang nakuha sa mga taon 1835-1938 P. Pelletier at A. Deville. Ang unang siyentipiko upang paglilinis ng pine gum, at ang pangalawang gamit na tolu balsam nahango mula sa South American puno Toluifera sa Colombia. Kaya nagkaroon ang pangkaraniwang katawagan para sa mga sangkap - toluene. Sa kasalukuyan isang malaki bilang ng methylbenzene nagbibigay sa paglilinis ng petrolyo at karbon tar, na sinusundan ng paglilinis. Sa proseso coking, toluene ay inalis mula sa coke oven gas. Sa synthesis ng styrene ito ay inilabas bilang isang byproduct ng ang reaksyon ng bensina at ethylene. Sa laboratoryo at industriya pagtanggap ng toluene isinagawa ng iba't-ibang mga pamamaraan.

1. Dehydrocyclization ng acyclic hydrocarbons. Toluene ay inihanda mula sa heptane sa presensya ng isang katalista sa isang temperatura ng 300 C °.
2. Alkylation ng bensina, na kung saan ay tinatawag na Friedel-Craft reaksyon. Natupad sa presensya ng AlCl3 katalista o iba pang mga catalysts ng: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Pakikipag-ugnayan sa bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Paghahalo sink at cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Pinoproseso ang toluenesulfonic acid.

Ang pisikal na katangian ng methylbenzene

Toluene, ang structural formula ay naglalaman ng isang bensina nucleus, nagpapakita pisikal na katangian na tipikal ng aromatic compounds.

1. Transparent walang kulay na likido tinta emits amoy.
2. Methylbenzene hardens sa mababang temperatura at ay nagsisimula sa matunaw sa -93 ° C.
3. Ang simula ng pagkulo ng toluene ay 110,63 ° C. substansiya density - 0.8669 g / ml.
4. Methylbenzene Solubility sa tubig sa isang temperatura ng 20 ° C - 0.47 g / l. Bagang masa ng mga sangkap M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / Mol.

Ang kemikal na mga katangian ng toluene: oxidation

Mga katangian ng arenes ay natutukoy sa chemically matatag cycle ng anim atoms carbon. Formula toluene - ay isang bensina singsing na kung saan ay unsaturated pormal at metil radikal. Aromatic hydrocarbons sa pamamagitan ng mga katangian katulad ng alkenes, na kung saan ay characterized ng isang karagdagan reaksyon. Gayunman, ang hydrogen atoms sa molecules ng bensina at homologues nito ay maaaring lumahok sa pagpapalit reaksyon, na kung saan ay nagdudulot sa arena at alkanes. Toluene ay mas reaktibo kaysa sa bensina. Para sa isang tipikal na ahente oksihenasyon reaksyon.

1. Nasusunog, na kung saan ay sinamahan ng release ng carbon dioxide at ang pagbuo ng tubig: C ₇ H ₈ + 9o ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Sa reaksyon ng toluene may potasa permanganeyt oxidizes ang mga grupo metil sa gilid na chain ng Molekyul na carboxyl substansiya. Reaksyon ng benzoic acid ay nakuha.

Chemical reaksyon toluene aromatic nucleus

1. Bromination, na kung saan ay isinasagawa sa presensya ng catalysts. Halogenated materyal ay nabuo: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene nitrasyon ay isinasagawa na may isang halo ng puro nitrik at sulpuriko acids. Ang nitro grupo sa toluene ay maaaring sumakop sa ortho at para na posisyon. Ang reaksyon naaayos ayon sa mga mekanismo ng electrophilic pagpapalit. trinitrotoluene (TNT), ang explosive ay nabuo sa mataas na temperatura.
3. Hydrogenation ng hydrogen sa ang katalista ay humantong sa paghahanda ng dearomatization at methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Chlorination na may masiglang heating o sa pamamagitan ng UV radiation nakumpletong form hexachlorocyclohexane.

methylbenzene application

Toluene ay malawakang ginagamit bilang isang raw na materyal sa organic synthesis. Siya ay isang mahalagang materyal sa produksyon ng maraming mga sangkap. Ang paggamit ng toluene:

• pagkuha ng dyes;
• manufacturing mantsang removers, detergents;
• Pagyari ng mga paputok TNT;
• gamitin bilang panunaw adhesives, paints, gawa ng tao pabango at paglilinis ng mga ahente;
• produksyon ng mga paints para sa mga gawa ng konstruksiyon;
• output para sa kuko;
• mga gamot;
• pagtaas ng gasolina oktano;
• organic synthesis benzoic acid, benzaldehyde, benzyl klorido, sakarina, benzyl alak at iba pang mga sangkap;

Ang toluene nagsisilbing isang pang-industriya nakatutunaw sa dry cleaning industriya, ay ginagamit sa pangungulti ng balat ng hayop. Ito ay isang tagapagpauna sa isang bilang ng mga produkto ng langis, penol, pormaldehayd, pesticides at iba pang compounds.

toluene toxicity

Methylbenzene sangkap ay isang sunog ipagsapalaran. Ang steam-air timpla explodes sa ilalim ng ilang mga kundisyon. Toluene ay nasusunog likido. Ang structural formula ay nagbibigay ng isang ideya ng komposisyon at istraktura, ngunit ay hindi naglalaman ng impormasyon sa mga epekto ng sangkap sa katawan ng tao. Ito ay natagpuan na ang toluene ay nakakalason, carcinogenic aksyon. Mga Mag-asawa methylbenzene madaling tumagos sa balat, respiratory system, magdulot ng mga pagbabago sa central nervous system, pangangati ng takip tissue, dermatitis. Kapag inhaled singaw ng toluene sa mga tao ay lilitaw panghihina, tremors, may kapansanan sa aktibidad ng vestibular patakaran ng pamahalaan. Makipagtulungan sa toluene, paints, solvents kailangang magsuot ng guwantes goma, lubusan magpalinis ng silid o sa paggamit ng hood. Methylbenzene ay mahina nagpapaantok sangkap, nagiging sanhi ng mga sangkap pang-aabuso toluene. Iba pang mga paraan ng mga negatibong epekto ng pag-aari:

• pangangati ng mata at gulo ng kulay paningin;
• pang-matagalang exposure ay maaaring maging sanhi ng paghina ng pandinig;
• mataas na konsentrasyon ng dugo nagiging sanhi ng pinsala sa atay, bato nekrosis;
• Paglanghap ng malaking halaga ng singaw ay humantong sa pagkahilo, antok, sakit ng ulo.

konklusyon

Toluene ay ginawa sa malaking dami sa petrochemical halaman o nakuha bilang isang by-produkto coke halaman. Ang tambalan ay isang mahalagang raw materyal para sa mga malalaking-scale organic synthesis ginagamit sa pharmaceutical industriya. Kasamang methylbenzene ng maraming uri ng solvents, na kung saan ay ginagamit sa pakikipagtulungan sa mga paints. Toluene ay tumutukoy sa pag-uuri ng mga nakakalason compounds sa III klase ng mga pagbabaka-sakali. Kapag nagtatrabaho sa isang sangkap ng konsentrasyon ng singaw sa hangin ay hindi dapat lumampas na tinutukoy sanitary regulasyon. Hindi namin maaaring payagan ang paghawak ng toluene hitsura ng mga bukas na apoy, sparks, maaari itong maging sanhi ng isang pagsabog. May mga kapaligiran mga isyu na nauugnay sa ang release ng toluene sa kapaligiran ring:

• sa pamamagitan ng pagsunog ng langis, iba't ibang mga nagbibigay lakas;
• sa aktibong bulkan;
• sa mga sunog sa kagubatan;
• gamit solvents at paints.

Ang nakakalason mga ari-arian ng toluene, sunog at pagsabog panganib ay nangangailangan ng maingat na paggamot likido sangkap at singaw nito.