Ano ang mga tipikal na reaksyon para sa alkanes

Ang bawat klase ng mga kemikal compounds ay maaaring magpakita ng mga ari-arian dahil sa kanilang mga electronic istraktura. Para alkanes tipikal na pagpapalit reaksyon, cleavage o molecular oksihenasyon. Ang lahat ng kemikal na proseso ay may kanilang sariling mga partikular na daloy, na kung saan ay higit pang tinalakay.

Ano ang alkanes

Ito saturated haydrokarbon compounds, na kung saan ay kilala bilang parapin. Ang mga molecules binubuo ng mga lamang ng carbon at hydrogen atom, ay linear o branched acyclic chain kung saan mayroon lamang isang solong compound. Given ang mga katangian ng klase, maaari mong kalkulahin kung ano ang reaksyon katangian ng alkanes. Sinusunod nila ang formula para sa buong klase: H _{2n + 2} C _n.

kemikal istraktura

Parapin Molekyul Binubuo carbon atom exhibiting sp ³ paghahalo ng lahi. Sila ay ang lahat ng apat valence orbitals may parehong hugis, enerhiya at direksyon sa espasyo. Ang laki ng ang anggulo sa pagitan ng mga antas ng enerhiya ng 109 ° at 28 '.

Ang pagkakaroon ng mga single Bonds sa mga molecule nagtatakda kung ano ang reaksyon ay katangian ng alkanes. naglalaman ang mga ito σ-compound. Komunikasyon sa pagitan ng dalawang karbon ay nonpolar at mahina polarisableng, ito ay bahagyang mas mahaba kaysa sa C-H. Gayundin, ang mga elektron density ng isang shift sa isang carbon atom ay ang pinaka-elektronegatibo. Ang resultang compound ay nailalarawan sa pamamagitan C-H mababang polarity.

pagpapalit reaksyon

Sangkap klase paraffins magkaroon ng isang mababang kemikal na aktibidad. Ito ay maaaring ipinaliwanag sa pamamagitan ng ang lakas ng bono sa pagitan ng C-C at C-H, na kung saan ay mahirap na masira dahil sa mga di-polarity. Ang batayan ng kanilang pagkawasak ay homolytic mekanismo, kung saan ang libreng radikal i-type ang kasangkot. Iyon ay kung bakit alkanes ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagpapalit reaksyon. Ang gayong mga substansiya ay magagawang makipag-ugnayan sa mga molecule ng tubig o ions ng singil carrier.

rangguhan ang mga ito ng libreng radikal paghahalili kung saan ang hydrogen atoms ay papalitan sa pamamagitan ng mga elemento halogen o iba pang mga aktibong grupo. Ang mga reaksiyon ay kinabibilangan ng mga proseso na may kaugnayan sa halogenation, sulfochlorination at nitrasyon. Ang mga hahantong sa paghahanda ng alkyl derivatives. Kalakip na pagpapalit reaksyon sa pamamagitan ng isang libreng radikal na mekanismo ay ang pangunahing uri ng tatlong yugto:

1. Proseso ay nagsisimula sa isang nucleation pagsisimula o chain, kung saan free radicals ay nabuo. Ang catalysts ay pinagmumulan ng ultraviolet light at heating.
2. Pagkatapos ay bubuo chain kung saan sunud-sunod na aktibong particles natupad pakikipag-ugnayan sa hindi aktibo molecules. Ay ang kanilang mga conversion sa mga molecule at radicals, ayon sa pagkakabanggit.
3. Ang huling hakbang ay masira ang chain. May recombination o paglaho ng aktibong particle. Kaya tinapos ang pagbuo ng isang kadena reaksyon.

Ang proseso ng halogenation

Ito ay batay sa mga mekanismo ng radikal uri. Alkyl halogenation reaksyon tumatagal ng lugar sa pamamagitan ng pag-iilaw sa ultraviolet light at heating ng isang halo ng halogens at hydrocarbons.

Ang lahat ng mga yugto ng proseso ay nakabatay sa panuntunan na nakasaad Markovnikov. Ipinapahayag nito na sumasailalim sa pagpapalit ng halogen, lalo na hydrogen, na kung saan ay kabilang sa mga hydrogenated carbon. Halogenation maganap sa mga sumusunod na pagkakasunod-sunod: mula sa isang primary na isang tersiyaryo carbon atom.

Ang proseso ay tumatagal ng lugar mas mahusay sa alkane molecule na may mahabang main hydrocarbon chain. Ito ay dahil sa ang pagbaba ng ionizing enerhiya sa direksyon na ito, ang mga sangkap madali dumidikit elektron.

Ang isang halimbawa ay ang chlorination ng mitein molecules. Ang pagkilos ng ultraviolet radiation ay nagiging sanhi ng paghahati ng chlorine radikal species na isagawa ang isang atake sa alkyl. Paghihiwalay ay nangyayari at ang pagbuo ng atomic hydrogen H ₃ C · o isang metil radikal. Tulad ng isang maliit na butil, siya namang, pag-atake molecular chlorine, na humahantong sa pagkawasak ng kaayusan nito at pagbuo ng isang bagong kemikal.

Sa bawat yugto ng pagpapalit proseso ay isinasagawa lamang ng isang hydrogen atom. Ang halogenation reaksyon ng alkanes ay humantong sa unti-unti pormasyon ng hlormetanovoy, TOLUENE, at trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy Molekyul.

Skematikong, ang proseso ay ang mga sumusunod:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCL + HCl,

H ₃ CCL + Cl: Cl → H ₂ CCL ₂ + HCl,

H ₂ CCL ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCL ₄ + HCl.

Sa kaibahan sa chlorination ng molecules mitein nagdadala tulad ng isang proseso sa iba pang mga alkanes nailalarawan makakuha sangkap pagkakaroon ng hydrogen pagpapalit ay hindi isa carbon atom, at sa loob ng ilang. Ang kanilang mga nabibilang na ratio na kaugnay sa mga tagapagpahiwatig ng temperatura. Sa malamig na mga kondisyon, ang isang pagbaba sa mga rate ng pagbuo ng derivatives sa tersiyaryo, secondary at primary istraktura.

Sa pagtaas ng temperatura target na bilis ng pagbuo ng naturang mga compounds ay leveled. Sa proseso halogenation doon ay ang impluwensiya ng mga static na kadahilanan na kung saan ay nagpapahiwatig ng isang iba't ibang mga posibilidad ng banggaan ng radikal na may carbon atom.

Proseso halogenation na may yodo ay hindi magaganap sa ilalim ng normal na kondisyon. Ito ay kinakailangan upang lumikha ng mga espesyal na mga kondisyon. Kapag nakalantad sa mitein ay nangyayari ayon halogen pangyayari hydrogen yodido. Ito ay may isang epekto sa metil yodido bilang isang resulta stand out paunang reactants mitein at iodine. Ang ganitong reaksyon ay itinuturing na maibabalik sa dati.

Wurtz reaksyon ng alkanes

Ito ay isang paraan para sa pagkuha ng hydrocarbons sa saturated simetriko istraktura. Bilang ang reactants ay ginagamit sosa metal, alkyl bromides o alkyl chlorides. Sa kanilang pakikipag-ugnayan inihanda sodium halide at nadagdagan haydrokarbon kadena na kung saan ay ang kabuuan ng dalawang haydrokarbon radicals. Skematikong, ang synthesis ay ang mga sumusunod: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reaksyon ng alkanes ay posible lamang kung ang halogens sa kanilang mga molecule ay nasa primary atom carbon. Hal, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Kung sa panahon ng pag-play ng galogenuglevodorododnaya halo ng dalawang compounds, sa paghalay ng tatlong iba't ibang mga kadena binuo produkto. Ang isang halimbawa ng reaksyon na ito ay maaaring magsilbi bilang sosa alkane pakikipag-ugnayan sa chloromethanes at hloretanom. Ang output ay isang halo na binubuo ng gasolinang, propane at uri ng gas.

Bukod sa sosa, posible na gumamit ng ibang mga alkali metal, na kinabibilangan ng lithium o potassium.

proseso sulfochlorination

Ito ay tinatawag din na ang Reed reaksyon. Ito ay tumatakbo sa sa prinsipyo ng libreng kapalit. Ang uri ng reaksyon ay tipikal ng alkanes sa pagkilos ng isang halo ng mga kulay ng asupre dioxide at molekular chlorine sa presensya ng ultraviolet radiation.

Ang proseso ay nagsisimula sa pagsisimula ng mekanismo kadena, kung saan ang mga murang luntian na nakuha mula sa dalawang radicals. Isang pag-atake alkane na nagbibigay sa pagtaas sa isang alkyl particle at molecules ng hydrogen chloride. Sa pamamagitan ng hydrocarbon radikal na naka-attach sa form sulfur dioxide complex particle. Upang maging matatag capture ay nangyayari sa isa chlorine atom mula sa ibang Molekyul. Ang huling materyal ay isang alkyl sulfonyl chloride, ito ay ginagamit sa pagbubuo ng ibabaw-aktibong compounds.

Skematikong, ang proseso ay mukhang ganito:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Ang proseso na kaugnay sa nitrasyon

Alkanes reaksyon sa nitrik acid sa isang solusyon ng 10% at sa tetravalent nitrogen oxide sa isang puno ng gas estado. Kondisyon sa paglitaw nito ay mataas na mga halaga ng temperatura (tungkol sa 140 ° C) at mababang presyon ng halaga. Sa output produce nitroalkanes.

Ang proseso ng libreng-radikal i-type ang ipinangalan sa scientist Konovalov, binuksan nitrasyon synthesis: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Ang mekanismo ng cleavage

Para sa mga tipikal alkane dehydrogenation at crack. Mitein Molekyul sumasailalim sa isang kumpletong thermal agnas.

Ang pangunahing mekanismo ng reaksyon sa itaas ay ang cleavage ng atoms mula alkanes.

dehydrogenation proseso

Kapag naghihiwalay ang hydrogen atoms sa carbon balangkas ng paraffins, maliban mitein ay nakukuha unsaturated compounds. Ang ganitong mga reaksyon kemikal ng alkanes nasubok sa mataas na temperatura (400 sa 600 ° C) at sa ilalim ng accelerators pagkilos bilang platinum, magtubog sa nikel, kromo oxides at aluminum.

Kung lumahok sa mga reaksyon ng mga uri ng gas o propane molecule, at pagkatapos ay ang kanyang mga produkto ay ethene o propene na may isang double bond.

Ang dehydrogenation ng apat o limang-carbon skeleton nakuha diene compound. Mula binuo butane-1,3 butadiene at 1,2-butadiene.

Kung naroroon sa mga reaksyon sangkap na may 6 o higit pang mga atoms carbon, bensina ay nabuo. Ito ay may isang aromatic singsing na may tatlong double bono.

Ang proseso na nauugnay sa decomposition

Sa ilalim ng mataas na temperatura reaksyon ng alkanes maaaring ipasa na may isang agwat sa bono carbon at pagbuo ng mga aktibong mga species ng mga radikal na uri. Ang ganitong proseso ay tinukoy bilang pag-crack o pyrolysis.

Pag-init ng reactants sa temperatura lampasan 500 ° C, na mga resulta sa ang agnas ng mga molecule na kung saan ay binuo kumplikadong mixtures ng alkyl-type radicals.

Pagdala out sa ilalim ng malakas na pag-init ng pyrolysis ng alkanes na may isang carbon chain haba dahil upang makuha ang lunod at unsaturated compounds. Ito ay tinatawag na thermal crack. Ang prosesong ito ay ginagamit hanggang sa kalagitnaan ng ika-20 siglo.

Ang disbentaha ay upang makakuha ng hydrocarbons na may mababang oktano numero (mas mababa sa 65), kaya ito ay pinalitan crack katalista. Ang proseso ay tumatagal ng lugar sa mga temperatura na nasa ibaba 440 ° C, at pressures ng mas mababa sa 15 atmospheres, sa presensya ng isang aluminosilicate alkanes accelerator release pagkakaroon ng branched istraktura. Ang isang halimbawa ay ang pyrolysis ng mitein: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Ang nabuo asetileno at molecular hydrogen sa panahon ng reaksyon.

Molekyul ay maaaring sumailalim sa methane conversion. Upang reaction ito ay nangangailangan ng tubig at isang nikelado katalista. Ang output ay isang timpla ng karbon monoksid at hydrogen.

proseso ng oksihenasyon

Ang mga reaksyon kemikal na tipikal alkane kaugnay sa electron epekto.

May auto-oksihenasyon ng paraffins. Ito ay nagsasangkot ng isang libreng radikal na mekanismo ng oksihenasyon ng saturated hydrocarbon. Sa panahon ng reaksyon, liquid phase alkane hydroperoxide nakuha. Sa una parapin Molekyul reacts sa oksiheno sa inilalaan na aktibo radicals. Susunod, alkyl tinga nakikipag-ugnayan sa isa pang Molekyul O _2, nakuha ∙ ROO. Dahil ang peroxy radikal ng isang mataba acid ay makipag-ugnayan alkane Molekyul, at pagkatapos ay inilabas hydroperoxide. Ang isang halimbawa ay ang autooxidation ng uri ng gas:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Para alkane nailalarawan sa pamamagitan ng ang reaksyon ng pagkasunog na pangunahin katangian ng kemikal, sa pagtukoy ng mga bahagi ng isang gasolina. Ang mga ito ay oxidative sa kalikasan sa pagpapalabas ng init: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Kung ang proseso ay sinusunod sa isang maliit na halaga ng oxygen, na naging bunga ay maaaring maging isang divalent carbon o carbon monoxide, na kung saan ay natutukoy sa pamamagitan ng konsentrasyon ng O _2.

Sa oksihenasyon ng alkanes ilalim ng impluwensiya ng catalytic sangkap at pinainitan sa 200 ° C ay nakukuha alak Molekyul, aldehyde o carboxylic acid.

EXAMPLE uri ng gas:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal at tubig)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (ethanoic acid at tubig).

Alkanes maaaring oxidized sa ilalim ng pagkilos ng cyclic peroxides trinominalo. Kabilang dito ang dimethyl dioxirane. Ang resulta ay ang oksihenasyon ng paraffins alak Molekyul.

Kinatawan paraffins huwag tumugon sa KMnO ₄ o potasa permanganeyt, pati na rin ang bromine tubig.

isomerization

Sa alkanes nailalarawan sa pagpapalit i-type ang reaksyon na may isang electrophilic mekanismo. Ito ay tinukoy isomerization ng carbon chain. Catalyzes prosesong ito ng aluminyo klorido, na kung saan ay reacted na may isang saturated parapin. Ang isang halimbawa ay ang isomerization ng gasolinang Molekyul, na kung saan ay 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

proseso pagpapalasa

Saturated sangkap na kung saan ang pangunahing carbon chain ay naglalaman ng anim o higit pang mga atoms carbon, na may kakayahang pagsasagawa dehydrocyclization. Para sa maikling molecule ay hindi katangian ng reaksyon na ito. Ang resulta ay palaging isang anim-membered ring tulad cyclohexane at derivatives hinggil doon.

Sa pagkakaroon ng reaksyon accelerators, at ipinapasa ang karagdagang dehydrogenation ng conversion sa isang mas matatag na bensina singsing. Ito ay nangyayari sa pag-convert acyclic hydrocarbons sa aromatics o arena. Ang isang halimbawa ay ang dehydrocyclization ng hexane:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (bensina).