Molecular at structural formula ng phenol

Phenols - ang mga karaniwang pangalan ng aromatic alcohols. Sa ang mga katangian ng matter ay mahina acids. Isang mahalagang mga praktikal na kabuluhan maraming mga homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (formula penol) - pinakasimpleng kinatawan ng klase. Ipaalam sa amin suriin ito nang mas detalyado.

Phenols. Ang pangkalahatang formula at pag-uuri

Ang pangkalahatang formula ng organic sangkap ng aromatic alcohols, - R-OH. Molekyul mismo phenols at cresols binuo radikal - C6H5 phenyl, na kung saan ay direktang konektado sa isa o higit pang mga pangkat hydroxyl OH (hydroxyl group). Sa pamamagitan ng kanilang mga numero sa bawat Molekyul phenols ay inuri sa mono, kapaha at polyhydric. Monohydric compounds ng ganitong uri ay penol at cresol. Ang pinaka-karaniwan sa mga polyhydric hydroxybenzenes - naphthols na naglalaman sa kanyang komposisyon 2 fused nucleus.

Penol - ang kinatawan ng aromatic alcohols

Textile manggagawa phenol ay kilala na sa XVIII siglo: ang weavers ginamit ito bilang isang tinain. Sa paglilinis ng alkitran sa 1834 sa Alemanya, ang botika F. Runge naka-highlight crystals ng mga sangkap na may isang katangian amoy. Ang Latin pangalan karbon - carbo, kaya tinatawag na tambalang karboliko acid (karboliko acid). Aleman mananaliksik ay nabigo upang makilala ang mga sangkap. Penol Molecular formula ay itinatag sa 1842 O. Laurent, na naniwala karboliko hinalaw ng bensina. Para sa mga bagong acid ginamit ang pangalang "phenyl". Sharl Zherar natukoy na ang mga sangkap ay alak, at tinawag itong isang penol. Paunang mga aplikasyon compound - medicine, katad pangungulti, produksyon ng mga sintetiko dyes. Mga katangian ng ang substansiya sa ilalim ng pagsasaalang-alang:

• Rational chemical formula - C ₆ H ₅ OH.
• Ang molekular bigat ng mga tambalang - at 94.11. e. m.
• Ang gross formula ng pinagsasama-sama, - C ₆ H ₆ O.

Electronic at spatial istraktura ng isang Molekyul ng phenol

Cyclic istraktura ng bensina formula na inaalok ng German organic botika F. Kekule noong 1865, at sa ilang sandali bago ito - I. Loschmidt. Ang mga siyentipiko ay may isang Molekyul ng organic matter sa anyo ng isang regular na heksagono may alternating single at double bono. Ayon sa modernong konsepto, ang aromatikong singsing - isang espesyal na uri ng pabilog na istraktura, na tinatawag na "conjugated bond".

Anim na carbon atom subukan proseso sp ² -hybridization electron orbital. Hindi kasangkot sa pagbubuo ng C-C bonds ng mga ulap p-elektron nago-overlap sa itaas at sa ibaba ang plane ng Molekyul core. Mayroong dalawang mga karaniwang elektron ulap na sakop ang buong ring. Penol structural formula ay maaaring naiiba ang itsura, na naibigay ang makasaysayang diskarte sa paglalarawan ng mga istraktura ng bensina. Upang bigyang-diin ang character ng unsaturated aromatic hydrocarbons, conventionally itinuturing tatlo sa anim na double bono na kahaliling na may tatlong simple.

Polariseysyon dahil sa oxy grupo

Sa pinakasimpleng aromatic hydrocarbon - bensina, C ₆ H ₆ - elektron ulap ay simetriko. phenol formula ay nagkakaiba-isa hydroxy group. Ang pagkakaroon ng hydroxyl Pinaghihiwa ang symmetry na nakalarawan sa ang mga katangian ng mga sangkap. Ang relasyon sa pagitan oxygen at hydrogen sa isang hydroxy group - polar covalent. Offset karaniwang pares ng mga electron sa atom oxygen ay humantong sa isang negatibong charge doon (partial). Hydrogen loses electron at nakakakuha ng isang bahagyang bayad "+". Sa karagdagan, ang oxygen sa O-H group ay ang may-ari ng dalawang hati pares elektron. Ang isa sa kanila naaakit sa pamamagitan ng mga elektron ulap ng aromatic ring. Para sa kadahilanang ito, komunikasyon ay nagiging mas polarized, hydrogen madaling pinalitan metal. Ang mga modelo magbigay ng isang ideya ng mga asymmetrical likas na katangian ng phenol Molekyul.

Mga Tampok pagkagambala atoms sa phenol

Isa elektron ulap ng aromatic nuclei sa phenol Molekyul reacts sa isang hydroxyl group. Ito ay nangyayari phenomenon, banghay pangalan, kung saan ang isang oxygen atom sariling pares ng mga electron naaakit sa hydroxy group ng isang bensina singsing system. Pagbabawas ng mga negatibong singil bayad sa pamamagitan ng isang malawak na polariseysyon dahil sa O-H group.

Ang aromatikong singsing iiba din electronic na sistema ng pamamahagi. Ito ay mababawasan ng ang carbon na ay nakasalalay sa oxygen, at ay nadagdagan sa pinakamalapit na ipinapatupad dito atoms sa ortho posisyon (2 at 6). Ang pagpapares ay ang akumulasyon ng singil sa kanila "-". Dagdag dito "shift density - ang kilusan mula sa atoms sa meta-posisyon (3 at 5) na carbon sa Para-posisyon (4). phenol pag-aaral formula para sa kaginhawahan at isa sa isa pagkabit ay karaniwang binubuo ng pagnunumero ng mga atoms ng bensina singsing.

Paliwanag phenol katangian ng kemikal batay sa kanilang mga electronic na istraktura

Pinoproseso ng banghay ng aromatikong singsing at hydroxyl nakakaapekto sa mga katangian ng parehong mga particle at ang lahat ng mga sangkap. Halimbawa, ang isang mataas na elektron density sa atom sa ortho at para na posisyon (2, 4, 6) gumagawa ng mga C-H bond ng isang aromatic phenol cycle mas reaktibo. Nabawasang negatibong singil ng mga atoms carbon sa meta posisyon (3 at 5). Atake ng electrophilic particle sa reaksyon ng kemikal nakalabas na carbon sa ortho at para na posisyon. Ang bromination reaksyon ng bensina pagbabago magaganap sa ilalim ng malakas na pag-init at ang presensya ng isang katalista. Nabuo monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formula phenol ay nagbibigay-daan sangkap upang umepekto sa bromine malaki-laking agad nang walang pag-init ng pinaghalong.

Aromatikong singsing ay nakakaapekto sa koneksyon sa polarity hydroxy group, ang pagtaas nito. Hydrogen ay nagiging mas may kakayahang umangkop, tulad ng kung ihahambing sa saturated alcohols. Penol reacts sa alkalis, na bumubuo ng asing-gamot - phenates. Ethanol ay hindi reaksyon sa alkalina, o sa halip, ang reaksyon produkto - ethanolates - mabulok. Sa kemikal tadhana phenols - matapang na asido kaysa alcohols.

Kinatawan ng mga aromatic alcohols klase

Molecular formula homolog penol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Substance sa natural na raw materyales madalas accompanies penol, mayroon ding antiseptic properties. Iba pang mga homologues ng phenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Chemical formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Substance Molecular formula - C ₁₀ H ₇ OH. Ito ay ginagamit sa paggawa ng mga tina, gamot, aromatic compounds.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). Chemical formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Ginamit sa gawa ng tao organic kimika, at panggagamot.
• Banilin maliban phenolic radikal na naglalaman ng isang eter group at isang aldehyde nalalabi. Molecular formula compound - C ₈ H ₈ O _3. Banilin ay malawakang ginagamit bilang isang artipisyal na pampalasa.

Formula pantauli para sa pagtuklas ng phenols

Ng husay pagpapasiya ng penol maaaring natupad gamit bromine. Bilang resulta ng ang pagpapalit reaksyon ng isang puting ipukol na bigla tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) ay kulay berde kulay sa presensiya ng dissolved ferric klorido. Gamit ang parehong pantauli reacts phenol at isang triphenol ay nabuo sa pagkakaroon ng isang kulay-lila kulay. Ng husay reaksyon sa resorcinol - hitsura ng maitim na kulay lila sa presensya ng ferric klorido. Unti-unti, ang kulay ng solusyon ay lumiliko itim. Ang formula ng pantauli, na kung saan ay ginagamit upang kilalanin ang mga tiyak na penol at homologs nito, - FeCl ₃ (ferric klorido (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - lahat phenols. Ang pangkalahatang formula ng mga sangkap upang matukoy ang mga kasapi ng mga compounds sa aromatic serye. Ang lahat ng mga organic compounds na naglalaman sa kanilang mga formula phenyl radikal C ₆ H _5, na kung saan ang hydroxy group ay direktang naka-link sa eksibit espesyal na katangian. Sila ay naiiba mula sa alak ay pinakamahusay na ipinahayag acidic likas na katangian. Kumpara sa sangkap homologo serye bensina, phenols - mas aktibo chemical compound.