Halogenated hydrocarbons: pagkuha, mga katangian ng kemikal, ang paggamit ng

Hydrocarbons - isang napakalaking klase ng mga compounds na may kaugnayan sa organic. Kasama sa mga ito ang ilang mga pangunahing mga grupo ng mga sangkap, bukod sa kung saan halos lahat ng tao na nahahanap ang malawak na aplikasyon sa industriya, buhay, kalikasan. Ng mga partikular na kahalagahan ay ang mga halogenated hydrocarbons, na tatalakayin sa artikulo. Sila ay hindi lamang magkaroon ng isang mataas na komersyal na halaga, ngunit din ng isang mahalagang raw materyal para sa maraming mga syntheses kemikal, sa paghahanda ng medicaments at iba pang mga mahalagang compounds. Nagbabayad kami ng espesyal na pansin sa kanilang molekular istraktura, katangian, at iba pang mga katangian.

Halogenated hydrocarbons: pangkalahatang katangian

Mula sa kinatatayuan ng kimika, sa ito klase ng mga compounds isama ang lahat ng mga hydrocarbons sa kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atoms ay papalitan sa pamamagitan ng isa o ng iba pang halogen. Ito ay isang napaka-malawak na kategorya ng mga sangkap, dahil ang mga ito ng mahusay na pang-industriya kahalagahan. Sa loob ng isang medyo maikling panahon ng oras tao ay may natutunan sa synthesize halos lahat ng mga halogenated hydrocarbons, ang paggamit ng mga na kung saan ay kinakailangan sa gamot, kemikal industriya, pagkain industriya at araw-araw na buhay.

Ang pangunahing paraan ng paghahanda ng mga compounds - isang synthetic ruta sa laboratory at industriya pati na rin sa likas na katangian ng halos wala sa kanila ay hindi magaganap. Dahil sa halogen ang mga ito ay mataas na reaktibo. Ito ay higit sa lahat ay tumutukoy sa kanilang mga application sa kemikal synthesis bilang isang intermediate produkto.

Bilang mga kinatawan ng halogenated hydrocarbons magkaroon ng isang pulutong, uri-uriin ang mga ito ayon sa iba't ibang pamantayan. basis Ang kasinungalingan pareho sa istraktura at ang pagdami ng circuit koneksyon, at ang mga pagkakaiba sa bilang ng mga atoms ng halogen at ang lugar ng kanilang lokasyon.

Halogenated hydrocarbons: pag-uuri

Isang unang sagisag ng paghihiwalay ay batay sa pangkalahatang tinatanggap na mga prinsipyo na nalalapat sa lahat ng organic compounds. pag-uuri ay batay sa ang pagkakaiba sa ang uri ng carbon chain, nito cyclicality. Sa batayan na naglalabas ng:

• takda halogenated hydrocarbons;
• unsaturated;
• aromatic;
• aliphatic;
• acyclic.

Susunod na paghihiwalay ay batay sa isang halogen atom at ang dami na nilalaman sa Molekyul. Kaya, ang release:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tagadinig;
• tetra;
• pentaproizvodnye at iba pa.

Kung makipag-usap namin tungkol sa isang halogen, pagkatapos ay ang pangalan ng sub-group ay binubuo ng dalawang salita. Halimbawa, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken at iba pa.

Gayundin, mayroong isa pang sagisag ng pag-uuri, na kung saan ay pinaghihiwalay ng mas maganda halogenated saturated hydrocarbon. Ito ang bilang ng carbon atom kung saan ang halogen ay naka-attach. Kaya, ang release:

• pangunahing derivatives;
• secondary;
• tersiyaryo, at iba pa.

Ang bawat indibidwal na kinatawan ay maaaring niraranggo ayon sa lahat ng mga indications at upang matukoy ang buong lugar sa sistema ng mga organic compounds. Halimbawa, ang isang compound na may mga bahagi ng CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ ay maaaring nabansagang. Ito ay hindi isang limitasyon aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

molekular istraktura

Ang pagkakaroon ng mga halogen atom ay hindi maaaring ngunit makakaapekto sa parehong ang pisikal at kemikal na mga katangian, at ang pangkalahatang istraktura ng Molekyul. Ang pangkalahatang formula para sa klase ng mga compounds ay ng form R-Hal, kung saan R - hydrocarbon radikal libreng ng anumang istraktura, at Hal - isang halogen atom, ang isa o higit pa. Komunikasyon sa pagitan ng carbon at halogen Matindi polarized, kung saan ang Molekyul bilang isang buo ay may gawi na dalawang mga epekto:

• negatibong inductance;
• mesomeric positibo.

Dito, ang unang na kung saan ay makabuluhang mas malakas, kaya ang Hal atom ay laging nagpapakita ang mga katangian ng elektron-withdraw substituent.

Sa lahat ng iba pang mga istruktura na mga tampok ng mga molecule ay hindi naiiba mula sa mga maginoo hydrocarbons. Properties ipinaliwanag istraktura at ang kanyang chain sumasanga, ang bilang ng mga atoms carbon, aromatic mga katangian ng lakas.

Espesyal na atensiyon ay dapat katawagan ng halogenated hydrocarbons. Paano upang tawagin ang koneksyon ng data? Upang gawin ito, kailangan mong sundin ang ilang mga panuntunan.

1. chain Numbering ay nagsisimula sa gilid na kung saan ang mas malapit ay isang halogen atom. Kung may anumang maramihang mga bono, ang countdown ay nagsisimula sa kanya, hindi sa mga elektron-withdraw substituents.
2. Pangalan Hal ipinahiwatig sa prefix, dapat ding ipahiwatig ang bilang ng carbon atoms mula sa kung saan ito departs.
3. Ang huling hakbang ay ibinigay ang pangalan ng pangunahing mga atom chain (o ring).

Ang isang halimbawa ng naturang mga pangalan: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Ang pangalan ay maaaring ibigay at may talino mga katawagan. Sa kasong ito, ang radikal na bigkasin ang pangalan, at pagkatapos - gamit ang suffix -id halogen. Halimbawa: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromuro.

Tulad ng ibang mga klase ng mga organic compounds, halogenated hydrocarbons ay ng mga partikular na istraktura. Ito ay nagpapahintulot sa maraming mga miyembro maitalaga makasaysayang mga pangalan. Halimbawa, halothane CF ₃ CBrClH. Availability ng tatlong halogens sa Molekyul ay nagbibigay ng espesyal na katangian ng mga sangkap. Ito ay ginagamit sa medisina, kaya ito ay mas malamang na gumamit ng makasaysayang mga pangalan.

synthetic pamamaraan

Pamamaraan para sa paghahanda ng halogenated hydrocarbons ay lubos na iba-iba. May limang pangunahing pamamaraan ng synthesis ng mga compounds sa laboratoryo at industriya.

1. Halogenation ng normal na istraktura ng maginoo hydrocarbons. Pangkalahatang reaksyon scheme: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Mga Tampok ng proseso ay ang mga sumusunod: sa kloro at bromine sigurado na UV radiation, reaksyon na may yodo ay halos imposible o masyadong mabagal. Dahil fluorine pakikipag-ugnayan ay masyadong aktibo, kaya gamitin ang mga aktibong halogen sa kanyang purong form ay hindi. Higit pa rito, sa halogenation ng aromatikong derivatives kailangang gumamit ng mga espesyal na catalysts proseso - ang Lewis acid. Halimbawa, iron chloride o aluminyo.
2. Paghahanda ng halogenated hydrocarbons ay din natupad sa pamamagitan gidrogalogenirovaniya. Gayunpaman, ito paunang compound ay dapat maging isang unsaturated haydrokarbon. Halimbawa: R = RR + HHal → RR-rhal. Sa karamihan ng mga katulad na electrophilic karagdagan ay ginagamit upang makakuha ng chloroethene o vinyl chloride, dahil ito compound ay isang mahalagang raw materyal para sa pang-industriya syntheses.
3. Epekto sa gidrogalogenov alcohols. Ang pangkalahatang anyo ng reaksyon: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Sa isang aspeto sapilitan pagkakaroon ng isang katalista. Mga halimbawa ng proseso ng accelerators na maaaring gamitin: phosphorus chlorides, asupre, sink o bakal, sulpuriko acid, isang solusyon ng sink klorido sa hydrochloric acid - Lucas pantauli.
4. Decarboxylation ng acid asing-gamot sa oxidizing agent. Ang isa pang pangalan para sa pamamaraan - reaction Borodin-Hunsdikkera. kakanyahan ay binubuo sa cleavage ng isang Molekyul ng carbon dioxide mula sa silver derivatives ng carboxylic acids kapag nakalantad sa isang oxidizing agent - halogen. Bilang isang resulta, halogenated hydrocarbons ay nabuo. Reaksyon sa pangkalahatan ay ang mga sumusunod: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Sa ibang salita, ang isang reception trigalogenproizvodnyh mitein. Ang pinakamadaling paraan upang makabuo ng mga ito - exposure sa acetone alkalina solusyon halogens. Bilang isang resulta, mayroong isang formation galoformnyh molecules. Synthesized sa parehong paraan sa industriya halogenated aromatic hydrocarbons.

Partikular na atensiyon ay dapat bayaran sa synthesis ng unsaturated mga kinatawan ng klase. Ang pangunahing paraan - ay ang epekto sa mga asing-gamot alkynes mercury at tanso sa presensya ng halogens, na nagreresulta sa isang produkto na may isang double bono sa chain.

Halogenated aromatic hydrocarbons na nakuha sa pamamagitan halogenation reaksyon arenes o alkylarene side chain. Ang mga ito ay mahalagang pang-industriya na produkto, dahil ang mga ito ay ginagamit bilang pamatay-kulisap sa agrikultura.

pisikal na katangian

Ang pisikal na katangian ng halogenated hydrocarbons ay direktang nakasalalay sa ang istraktura ng Molekyul. Sa temperatura bulak at ang pagtunaw estado ng pagsasama-sama makakaapekto sa bilang ng carbon atoms sa kadena at ang mga posibleng mga sanga sa bahagi bahagi. Ang higit pa, ang mga numero ay mas mataas. Sa pangkalahatan maaari naming magpakilala ang mga pisikal na mga parameter sa ilang mga punto.

1. Hitsura: una mas mababang mga kinatawan - gases, kasunod sa C ₁₂ - liquid sa itaas - solid katawan.
2. Magkaroon ng isang matalim na mga hindi kasiya-tiyak na amoy, halos lahat ng mga kinatawan.
3. Tunay na hindi maganda natutunaw sa tubig, ngunit para sa iyong sarili - mahusay na solvents. Ang organic compounds ay dissolved nang mahusay.
4. Kumukulo at pagtunaw ng temperatura pagtaas ng pagtaas sa bilang ng mga atoms ng carbon sa ang pangunahing chain.
5. Ang lahat ng mga koneksyon, maliban fluorine derivatives, mas mabigat kaysa sa tubig.
6. Ang mas maraming mga sangay sa mga pangunahing chain, mas mababa ang simula ng pagkulo ng mga sangkap.

Mahirap upang makilala ang maraming mga katulad na mga tampok sa karaniwan, dahil kinatawan ay nag-iiba lubhang sa komposisyon at istraktura. Samakatuwid, ang isang mas mahusay na halaga ng resulta para sa bawat partikular na compound ng mga ito serye ng hydrocarbons.

mga katangian ng kemikal

Isa sa mga pinaka-mahalagang mga parameter na dapat isaalang-alang ang kemikal industriya at synthesis reaksyon ay chemical properties ng halogenated hydrocarbons. Ang mga ito ay hindi ang parehong para sa lahat ng mga kasapi, bilang mayroong isang bilang ng mga dahilan para sa mga pagkakaiba.

1. Ang istraktura ng carbon chain. Ang pinakamadaling paraan ng pagpapalit reaksyon (nucleophilic uri) nanggaling mula sa pangalawang at tersiyaryo alkyl halides.
2. Halogen type ay mahalaga din. Komunikasyon sa pagitan ng carbon at Hal Mahigpit na polarized, at na ito ay nagbibigay ng isang madaling mapatid upang palabasin ang libreng radicals. Gayunman, ang pinakamadaling paraan upang makipag-usap ay napunit sa pagitan yodo at carbon dahil sa likas na pagbabago (pagbabawas) sa nagbubuklod na enerhiya sa isang serye: F-CL-Br-ko.
3. Ang pagkakaroon ng aromatic radikal o maramihang mga bono.
4. Istraktura at sumasanga ng radikal.

Sa pangkalahatan, ito ay pinakamahusay na alkyl halides reaksyon nang eksakto nucleophilic pagpapalit. Pagkatapos ng carbon atom matapos mapatid dahil sa halogen puro bahagyang positibong bayad. Pinapayagan nito ang mga radikal na bilang isang kabuuan upang maging tanggap ng eletronootritsatelnyh particle. Halimbawa:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- at iba pa.

Ito kung ang katotohanan na mula sa isang halogenated hydrocarbon ay maaaring pumunta sa halos anumang klase ng mga organic compounds lamang ang kailangan upang piliin ang naaangkop na reagents na magbibigay ang nais na pag-andar.

Sa pangkalahatan maaari itong sinabi na ang chemical properties ng halogenated hydrocarbon ay nasa kakayahan upang makisali sa mga sumusunod na pakikipag-ugnayan.

1. Sa nucleophilic particle ng isang iba't ibang mga uri - ang pagpapalit reaksyon. Ang resulta ay maaaring magkaroon ng: alcohols, ethers, esters, nitro compounds, mga amin, nitriles, carboxylic acids.
2. Elimination reaksyon o dehydrohalogenation. Bilang isang resulta ng isang alkohol solusyon ng alkali halide Molekyul ay split off. Kaya nabuo alkene, mababang molekular timbang by-produkto - at asin tubig. Halimbawa ng mga reaksyon: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alak) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Ang mga prosesong ito - isa sa mga pangunahing paraan para sa synthesis ng alkenes mahalaga. Ang proseso ay palaging sinamahan ng mataas na temperatura.
3. Paghahanda alkanes normal na istraktura ng Wurtz pamamaraan synthesis. Ang kakanyahan ng ang reaksyon ay binubuo sa paglalantad sa halo-substituted hydrocarbon (dalawang molecules) sosa metal. Paano Matindi elektropositibo ion, sodium tumatanggap halogen atoms mula sa compound. Bilang isang resulta, ang inilabas haydrokarbon radicals ay sarado sa pagitan ng isang bono, alkane na bumubuo ng mga bagong istraktura. Halimbawa: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Synthesis homologues ng aromatic hydrocarbons sa pamamagitan ng Friedel-Craft reaksyon. Ang kakanyahan ng proseso - ng subjecting ang haloalkyl bensina sa presensya ng aluminum chloride. Bilang isang resulta ng paghalili reaksyon ng toluene at ang pagbuo ng hydrogen chloride. Sa kasong ito ang presensya ng isang katalista ay kinakailangan. Bukod sa bensina sa paraan na ito ay maaaring oxidized at homologs nito.
5. Paghahanda Grenyara likido. reagent Ito ay isang halo-substituted hydrocarbon na may isang magnesiyo ion sa komposisyon. Sa una ito ay natupad ang epekto ng magnesiyo metal sa hangin sa isang hinalaw haloalkyl. Ang resulta ay isang complex compound ng pangkalahatang formula RMgHal, tinutukoy Grenyara pantauli.
6. pagbabawas sa alkane (alkene, Arene). Isinagawa sa ilalim ng pagkilos ng hydrogen. Ang resulta ay isang haydrokarbon at by-produkto - hydrogen halide. Ang isang halimbawa ng isang pangkalahatang form: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Ito ang pangunahing pakikipag-ugnayan, na kung saan ay madaling ipasok halogenated hydrocarbons ng iba't ibang mga istraktura. Siyempre, mayroon ding mga tiyak na mga reaksyon, na dapat ay isinasaalang-alang para sa bawat kinatawan.

isomer molecule

Isomerism halogenated hydrocarbons - isang ganap na likas na kababalaghan. Ito ay kilala na ang mga mas carbon atoms sa chain, mas mataas ang bilang ng mga isomeric forms. Sa karagdagan, ang unsaturated kinatawan magkaroon ng maramihang mga bono, na kung saan din ay nagiging isang sanhi ng isomers.

Dalawang pangunahing mga varieties ng mga ito kababalaghan para sa klase ng mga compounds ay maaaring makilala.

1. Isomerism radikal at isang carbon balangkas ng pangunahing chain. Ito ay maaari ring maiugnay sa ang posisyon ng maramihang mga bond, kung kasalukuyan sa Molekyul. Tulad ng simpleng hydrocarbons, mula sa ikatlong kinatawan formula Maaaring itala ng compounds pagkakaroon ng magkatulad na molekular subalit magkaiba ang structural Formular expression. Bukod dito, ang bilang ng mga isomeric anyo ng isang order ng magnitude mas mataas kaysa sa kaukulang alkanes (alkenes, alkynes, arenes at iba pa) upang halogen hydrocarbons.
2. Ang posisyon ng halogen sa Molekyul. Nito seat number na nakalagay sa pamagat, kahit na ang pagbabago ng isa lamang, ang mga katangian ng mga isomers ay lubos na naiiba.

Spatial isomerismo dito ay hindi namin ang pinag-uusapan, tulad ng halogen atom gumawa ito imposible. Tulad ng sa lahat ng iba pang mga organic compounds sa haloalkyls isomers ay naiiba hindi lamang sa istraktura kundi pati na rin ang pisikal at kemikal na mga katangian.

Derivatives ng unsaturated haydrokarbon

Ang ganitong mga compounds, siyempre, ang isang pulutong. Gayunpaman, kami ay interesado sa halogenated unsaturated hydrocarbons. Maaari din nila ay nahahati sa tatlong pangunahing mga grupo.

1. Vinyl - kapag ang Hal atom ay matatagpuan direkta sa carbon atom maramihang bond. EXAMPLE Molekyul: CH ₂ = CCL _2.
2. Sa pamamagitan ng isang nakahiwalay na posisyon. Ang halogen atom at ang maramihang mga bond ay matatagpuan sa tapat ng bahagi ng Molekyul. Halimbawa: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl derivatives - isang halogen atom ang double bono ay matatagpuan sa pamamagitan ng isang carbon atom, na naka-imbak sa ang posisyon ng alpha. Halimbawa: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Ng mga partikular na kahalagahan ay isang compound tulad ng vinyl chloride, CH ₂ = CHCL. Ito ay magagawa upang polimerisiyesyon reaksyon upang bumuo ng mga mahalagang mga produkto, tulad ng pagkakabukod, hindi tinatagusan ng tubig na tela at iba pa.

Ang isa pang kinatawan ng unsaturated halogenated derivatives - chloroprene. Formula kanyang - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Tambalang ito ay isang panimulang materyal para sa synthesis ng rubbers na kung saan ay naiiba na sunog pagtutol, mahabang buhay, mababang pagkamatagusin sa gas.

Tetrafluoroethylene (o Teflon), - isang polimer na may isang kalidad na mga pagtutukoy. Ito ay ginagamit para sa paggawa ng mahalagang pabalat para sa mga teknikal na detalye, pinggan, ng iba't-ibang ng mga device. Formula - CF ₂ = CF _2.

Aromatic hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives

Aromatic compounds ay ang mga, na kinabibilangan ng bensina singsing. Kabilang sa mga ito ay mayroon ding isang buong grupo ng mga halogen. Dalawang pangunahing uri ng mga ito sa istraktura ay maaaring makilala.

1. Kung Hal atom ay bonded nang direkta sa core, hal ang aromatic ring, pagkatapos ay ang compound ay tinatawag haloarenes.
2. Ang halogen atom ay hindi nakatali sa ang ring at gilid chain atom, hal isang radikal maagos sa gilid branch. Ang ganitong mga compounds na ito ay tinatawag na aryl alkyl halides.

Kabilang sa mga sangkap na pinag-uusapan ay maaaring tinatawag na ang ilang mga miyembro ng kung saan ay may pinakamalaking mga praktikal na kahalagahan.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Dahil ang simula ng XX siglo ay ginamit bilang isang malakas na fungicide at pamatay-insekto. Ito ay may isang mahusay disinfecting epekto, kaya ito ay ginagamit para sa seed treatment bago ang screening. Ay may isang hindi magandang amoy, sapat na likidong caustic, malinaw, maaaring maging sanhi ng pansiwang.
2. Benzyl bromuro C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Ito ay ginagamit bilang isang mahalagang reactant sa synthesis ng organometallic compounds.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Walang kulay likido sangkap pagkakaroon ng tiyak na amoy. Para sa paggawa ng mga tina, pesticides. Ito ay isa sa mga pinakamahusay na organic solvents.

Gamitin sa industriya

Halogenated hydrocarbons gamitin ang kanyang industriya at kemikal synthesis ay masyadong malawak. Tungkol sa unsaturated at aromatic kinatawan na namin sinabi. Ngayon tumukoy sa pangkalahatan ay ang paggamit ng mga compounds ng seryeng ito.

1. Sa construction.
2. Bilang solvents.
3. Sa produksyon ng mga textile, goma, goma, colorants, polymeric materyales.
4. Para sa synthesis ng maraming mga organic compounds.
5. Fluorine derivatives (CFCs) - isang refrigerants sa pagpapalamig sistema.
6. Ginamit ng mga pesticides, insecticides, fungicides, langis, varnishes, resins, Langis.
7. Pumunta sa paggawa insulating materyales, at iba pa.